Winsock による送信が出来なかった場合（Socketエラーになる）ケースが希にあるようです。
パケットフィルタなどが行われている場合を除き問題は無いと思われるのですが念の為１回の送信のタイムアウト時間を延ばして様子を見ることにします。きめ細かくタイムアウト時間を設定できるようにしても良いのですが設定項目が増えてしまうので悩みどころです。

タイムアウトと言えば、現在のバージョンは DNS へ問い合わせを行った際にタイムアウトになるとログにタイムアウトが出力されますが、エラーメッセージと思われてしまう場合があるようです。（DNS は世界中のサーバのデータを「持っている」訳ではないので上位の DNS に問い合わせを行う場合に当然タイムアウトになることは多々あります）
気の利いたわかりやすい表現は無い物か・・・