PMail Server2 には関係しない問題でしたので特に触れていなかったのですが、自己証明書の説明で OpenSSL に触れている為かメールでお問い合わせを頂くのでここで説明させて頂きます。

PMail Server2 で SSL/TLS 通信を行う場合、利用されるのは OpenSSL では無く、Windows に搭載されている Crypt API(CAPI) を利用しています。

Crypt API は Windows 自身にバンドルされており仮にサーバ自身に OpenSSL がインストールされている状態でも PMail Server2 から参照されることもありませんので影響はまったくありません。

また、Webmail のサーバに IIS を利用している場合も、同様に IIS の SSL/TLS 通信は Crypt API によって行われていますので、影響はありません。

ただし、Webサーバに IIS 以外（主に Apache/Apache2）を利用し、且つ https を利用している場合は御利用の OpenSSL のバージョンをご確認頂くのが確実です。