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Windows Server 2019 への確認状況ですが、今の段階では特に問題なく
動作しております。（Insider Preview 版での評価となります）
元々、特定の OS に依存する様な作りにはなっていませんので
原則として、新しい OS で下位互換が無くなったと表明されない限りは
動くはずです。
OS の変更による問題は、過去に Webmail が Windows Server 2013 の IIS で
正しく動作しなかったことが１度あった位です。
正式に Windows Server 2019 が動作確認の中に入っていないのは、当方が
未導入であることと、AWS 等で正式版が利用できない為です。
これらが利用可能になり、チェックが終わり次第、動作確認の中に入れる
予定になっています。