と言っても個人的にメモっていた内容を HTML 化してマニュアルに含めただけですが。

http://akisoftware.com/pmsrv/help/letsencrypt.html

1) Windows OS
2) Apache2 for Windows
3) PMailServer2
4) OpenSSL
5) win-acme v2

の組み合わせで運用していることを想定しています。

（証明書のインストーラーも作れば、自動化できそうですが、別に３ヶ月に１回５分程度の作業を惜しむ程時間が無い訳では無いので）

win-acme v2 で PEM フォーマットの証明書の作り方から説明していますので、単に Apache2 用の証明書作成方法としても使えると思います。

ちなみに私は Webサーバーは IIS よりも Apache派でして、単純にバックアップが楽、復旧が楽だからです。
まぁ、IIS のバックアップとか復旧も楽っちゃー楽ですが、私的には僅差で Apache2 が楽というレベルです。

ケースバイケースでどっちも使います。